http://efreedom.com/Question/1-5610256/File-Upload-Using-Selenium-WebDriver-Java
IE と FireFox で動くそうです。
input type="file" の WebElement に sendKey でファイルのパスを送ってます。
これだけでファイルを選択出来るようになるのは画期的ですね!
※IE では、ファイルダイアログが開いてファイル名に指定したパスが打ち込まれていました。
あとは submit ボタンをクリックさせればサーバーにファイルをアップロード出来ます。